Happy Endings

Chicago. Dopo dieci anni di fidanzamento, Dave viene lasciato all'altare dalla storica fidanzata Alex. Nonostante i due decidano di rimanere amici e continuare a frequentarsi, i ripetuti screzi, gelosie e ripicche rischiano di minare definitivamente la serenità della loro cerchia di amici: Jane, sorella maggiore di Alex, è sposata da diversi anni con Brad, andando a formare una coppia mista col perenne timore che la loro relazione possa arrivare a un punto morto; il coinquilino di Dave, Max, è un giovane gay decisamente fuori dagli stereotipi del genere, che vive con sentimenti contrastanti la sua condizione sessuale; chiude il gruppo l'eccentrica Penny, miglior amica di Alex, alla costante ricerca dell'uomo giusto. Tutti insieme, gli amici della ormai ex coppia cercano di aiutarli a voltare pagina per ricominciare una nuova vita.