Charlie viene prima di tuo marito

Tutto ha avuto inizio quando Charlie Logan aveva dieci anni. Violando le fondamentali regole del gioco della bottiglia, Charlie si rifiutò di baciare una ragazza dark squilibrata e lei gli fece un malocchio. Ora, venticinque anni più tardi, Charlie (Dane Cook) è un dentista di successo, ancora vittima della maledizione. Mentre il suo miglior amico, il chirurgo plastico Stu (Dan Fogler), corre dietro al maggior numero di pazienti possibile, Charlie non sembra riuscire a trovare la ragazza giusta. Cosa peggiore, al matrimonio di una sua ex ragazza, scopre che ogni donna con la quale è andato a letto ha trovato il vero amore dopo la loro relazione con l'uomo successivo con cui sono state. Prima di rendersene conto, la reputazione di Charlie di "portafortuna", fa sì che le donne, dalle estranee sexy alla sua segretaria sovrappeso, gli si gettino addosso per una "sveltina". Ma una vita piena di sesso e senza amore ha reso Charlie più solo che mai, almeno fino a quando non incontra Cam (Jessica Alba). Una specialista di pinguini maldestra, Cam è bella e difficile da conquistare. Ma quando una sincera storia d'amore si sviluppa tra loro, Charlie capisce di dover trovare un modo di spezzare la sua maledizione di portafortuna, prima che la donna dei suoi sogni finisca per sistemarsi con il tizio successivo che incontra.